O Maui é uma ilha que conta uma rica história. Esta ilha foi descoberta nos finais do século XVIII pelo marinheiro britânico James Cook, que chegou a esta ilha em Novembro de 1778, e lhe deu o nome de Maui. O segundo explorador a aqui chegar foi La Pérouse, que chegou no sitio onde hoje em dia se designa por Baia de Le Perouse.

Em relação a estes antecedentes, diz-se que o Cook nunca pós os pés em Maui, pela dificuldade topográfica da ilha e que o primeiro foi Jean François de Galaup de La Pérouse. Depois vieram os comerciantes europeus, caça as baleias, missionários ...

Desde então tem gravado a história desta ilha, a conquista por parte de Kamehameha I, em 1790, que instituiu a cidade de Lahaina como sede da realeza e a primeira grande cidade e capital da própria ilha. Não surpreendentemente, em Lahaina foi inaugurado no início do primeiro século a grande escola da ilha, a primeira escola com a qual os indígenas começaram a conhecer a cultura predominantemente anglo-saxónico. Esta escola foi inaugurada em 1831.

Em 1898 a ilha e em torno do arquipélago havaiano foi anexado aos Estados Unidos no âmbito do Estado de William McKinley. Em 1959, Havaí tornou-se o número 50 dos Estados Unidos no âmbito do mandato de Harry S. Truman.

No século XX, durante a II Guerra Mundial, Maui foi um centro de treinamento para a Marinha, em particular no Haiku. Durante a primeira metade do século XX as plantações de açúcar se tornaram importantes para a actividade económica da ilha.

Durante a segunda metade do século, a ilha experimentou um rápido desenvolvimento demográfico, muitas pessoas visitaram Maui e decidiram estabelecer a sua residência lá, o aumento da população levou a alguns problemas na primeira pela falta de infra-estrutura, a população cresceu de 40.000 em 1950 para 90.000 em 1990 e hoje são cerca de 120.000.

Actualmente, o turismo é a principal fonte de rendimento para a ilha. O Windsurf, as praias e as zonas naturais, levaram à proliferação de resorts hoteleiros em toda a ilha, cidades como Lahaina, Kahului, Wailea, Kihei ... tornaram-se em núcleos turísticos praticamente todo o ano.